取代反应

醇到烷的转变Conversion from Alcohol to Alkane

  • 概要

一般来说,由醇直接还原生成烷的转化较为困难。通常、将醇变为卤化物、磺酸酯等容易离去的基团后,再加入金属氢负离子源(LiAlH4、LiHBEt3、Bu3SnH+自由基引发剂等)来实现醇到烷的转化。熟为人知的将卤化物还原脱卤的经典条件是催化加氢Birch还原等。

醇的卤化可用PX3、PX5、SOCl2、(COCl)2等简便易得的反应试剂来实现。若想要反应在中性条件下进行,可用Appel反応醇的磺酸酯化可在MsCl-Et3N、TsCl-Py(-DMAP)体系中发生 

脂肪族伯醇以外的醇可在LiAlH4-AlCl3(1:3)的条件下还原、但由于形成碳正离子中间体、基团迁移,异构化等较容易发生。

伯醇在NaBH3CN-(PhO)3PCH3I条件下、原位生成碘代烷然后继续还原得到烷烃。

自由基条件下脱去醇羟基,可通过Barton-McCombie脱氧化来完成。

  • 基本文献
  • 反应机理

可以通过氢负离子的亲核取代机理来解释。

ol-ane15.gif

  • 反应实例
  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献

Related post

  1. 硼氢化锌 Zinc Borohydride
  2. 四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LA…
  3. 氢负离子参与的还原反应(6) Hydrides-involve…
  4. 温勒伯酮合成 Weinreb ketone synthesis
  5. 鲍奇还原胺化(Borch Reductive Amination…
  6. 瑞穆尔-悌曼反应(Reimer-Tiemann Reaction…
  7. 均相加氢 Homogeneous Hydrogenaton
  8. Overberger reaction

Pick UP!

微信

QQ

广告专区