本期小编为各位同行介绍对映选择性Heck-Matsuda反应。

概要

2011年，B. Schmidt通过酚羟基取代芳香重氮盐参与的不对称Heck-Matsuda反应，首次完成(3S,7R)- 5,6-dehydro-de-O-methyl centrolobine的合成^[1]。

2012年，M. S. Sigman采用手性PyrOx配体 (又称为PyOx, pyridine oxazoline), 对芳香重氮盐与(Z)-烯丙醇、(E)-烯丙醇及高烯丙醇之间的对映选择性Heck-Matsuda偶联过程进行了系统研究，并顺利实现手性β-芳羰基化合物、手性γ-芳羰基化合物与手性δ-芳羰基化合物的不对称合成^[2]。

2014年，C. R. D. Correia将该配体应用于3-环戊烯醇的对映选择性去对称化^[3]。

2015年，C. R. D. Correia通过手性QuinOx (quinoline oxazoline)配体，进一步实现内消旋cis-4-环戊烯-1,3-二醇的对映选择性去对称化^[4]。

2012年开始，C. R. D. Correia通过手性BOX配体 (bisoxazoline)，设计出首例芳香重氮盐与环烯基化合物之间的对映选择性Heck-Matsuda交叉偶联反应^[5]。

2013年, C. R. D. Correia继续将该配体应用于芳香重氮盐与非环烯化合物之间对映选择性Heck-Matsuda交叉偶联反应的设计。同时，C. R. D. Correia发现，通过进一步反应，能够顺利完成手性β-芳基-γ-内酯与手性β-芳基醛的构建^[6]。

2016年，C. R. D. Correia通过新发展的非共价羟基导向的环戊烯醇对映选择性去对称化方法学，成功完成高度官能团化的手性cis-4-芳基环戊烯醇骨架的构筑^[7]。

同时，C. R. D. Correia通过新发展的手性PyraBOX (N,N-ligand pyrazinebisoxazoline)配体，将Heck-Matsuda偶联方法学应用于具有S-与P-立体生成中心的手性杂环分子的构筑^[8]。