概要
Kawase重排(Kawase rearrangement)是通过碱(吡啶及DMAP)催化下，N-酰基脯氨酸与三氟乙酸酐(TFAA)反应产生吡咯烷环，随后发生开环过程，产生5-三氟甲基噁唑类化合物的反应。该反应由日本城西大学(Josai University)的河濑雅美(Kawase Masami)研究室1992年首次报道。随后，该课题组研究表明反应温度对产物分布有显著影响: 低温时主要生成5-三氟甲基噁唑；反应温度较高时，主要生成α-三氟甲基偶姻类化合物，该反应为三氟甲基噁唑及三氟甲基偶姻类化合物的合成提供了一种十分简便的方法。
基本文献
- [1] M. Kawase, J. Chem. Soc.,Chem. Commun., 1992, 1076. doi: 10.1039/C39920001076.
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- [3]M. Kawase, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 149. doi: 10.1016/0040-4039(94)88187-1.
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- [5]M. Kawase, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1248. doi: 10.1248/cpb.45.1248.
反应机理
