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萃取可以除去醛!

醛是一种入手简便,较稳定,并且具有很高的反应性的,常用于构筑C-C键的化合物。特别是在多步合成中,是一种十分有用的中间体,然而反应后的除去常常是一个比较麻烦的问题。

在这里,小编就来为大家介绍下OPRD杂志上刚报道的一种新的除去醛的手法,只需要通过萃取分液就能除去醛!

“Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures”
Boucher, M. M.; Furigay, M. H.; Quach, P.; K.; Brindle, C. S.* Org. Process Res. Dev. 2017, Article ASAP. DOI: 10.1021/acs.oprd.7b00231

原理上与醛纯化法步骤类似[1,2]。也就是说、醛与亚硫酸氢钠反应形成bisulfite adduct、然后再通过重结晶回收。

这次介绍的OPRD论文上,着眼于bisulfite adduct的水溶性性质,稍微改变了下操作顺序,主要是在最初的bisulfite adduct形成过程上筛选了很多条件。

  1. 化合物溶解于甲醇中,然后加入饱和NaHSO3、摇30秒
  2. 有机溶剂(hexane 或者是 10%EtOAc/Hexane)分液萃取

主要的Scope & Limitation如下所示