京都大学・浜地格课题组利用吡啶肟（PyOx）作为有机催化剂和酰基供体N-酰基-N-烷基磺酰胺（NASA）成功地开发了酰化蛋白质修饰方法。并且进一步研究发现，该方法还能应用于在试管内对活体细胞进行修饰，而且选择性・稳定性・效率都非常好。

”Affinity-Guided Oxime Chemistry for Selective Protein Acylation in Live Tissue Systems”
Tamura, T.; Song, Z.; Amaike, K.; Lee, S.; Yin, S.; Kiyonaka, S.; Hamachi, I.* J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14181–14191. DOI: 10.1021/jacs.7b07339

课题设定

在体内环境下，对蛋白质的选择性标记可以成为研究它们的结构，功能，行为等的有效地一种手段。选择性的标记，以铜催化的叠氮-炔烃的环化反应有起点，开发出了很多很多类似的运用不同金属催化的生体正交反应。
然而，这些手法经常存在以下问题，

• 使用活性很高的过渡金属，毒性比较高，不适用于活体细胞。
• 需要运用基因工程的一些方法导入一些非天然的结构作为反应的基点，多少回影响在生物体中的功能。

解决手法

为了解决上述问题，作者开发了一种可以与蛋白质特异性配位的带有有机催化剂（DMAP）基团的配体组合，然后如下图所示，选择性的在DMAP近旁的蛋白质位点进行酰基化修饰、作者命名这种方法为「affinity-guided DMAP(AGD) chemistry」[1]。该case中，作者使用硫酯作为酰基化供体，通过对与蛋白质配位的配体上的DMAP基团进行亲核进攻，形成活性酰基吡啶鎓中间体。通过这种手法，反应选择性的发生在配体近旁的Lys上，实现了选择性的蛋白质标记。
然而，次AGD法还存在以下缺点、为了改善这些缺点，有必要开发别的有机催化剂/酰基化供体组合。

• 为了保证DMAP的亲核能力，该反应需要再碱性条